Rapid Access to Hydroxyfluoranthenes via a Domino Suzuki–Miyaura/Intramolecular Diels–Alder/Ring-Opening Reactions Sequence
Yazarlar (5)
Dilgam Ahmadli
Bilkent Üniversitesi, Türkiye
Bilkent Üniversitesi, Türkiye
Yesim Sahin
Bilkent Üniversitesi, Türkiye
Bilkent Üniversitesi, Türkiye
Eylul Calikyilmaz
Bilkent Üniversitesi, Türkiye
Bilkent Üniversitesi, Türkiye
Prof. Dr. Onur ŞAHİN Sinop Üniversitesi, Türkiye
Yunus E. Türkmen
Bilkent Üniversitesi, Türkiye
Bilkent Üniversitesi, Türkiye
| Makale Türü |
Özgün Makale
(SSCI, AHCI, SCI, SCI-Exp dergilerinde yayınlanan tam makale)
|
||
| Dergi Adı | Journal of Organic Chemistry (Q1) | ||
| Dergi ISSN | 0022-3263 Dergi Bilgileri (2022) | ||
| Dergi Tarandığı Indeksler | SCI-Expanded | ||
| Makale Dili | İngilizce | Basım Tarihi | 04-2022 |
| Kabul Tarihi | – | Yayınlanma Tarihi | 07-04-2022 |
| Cilt / Sayı / Sayfa | 87 / 9 / 6336–6346 | DOI | 10.1021/acs.joc.1c03080 |
| Makale Linki | http://dx.doi.org/10.1021/acs.joc.1c03080 | ||
| UAK Araştırma Alanları |
Yoğun Madde Fiziği
|
||
| Özet |
| In this work, we developed an efficient method for the rapid construction of fluoranthene skeleton to access a variety of substituted hydroxyfluoranthenes. The 1-iodo-8-alkynylnaphthalene derivatives, which serve as substrates for the key fluoranthene-forming step, were prepared via selective monoalkynylative Sonogashira reactions of 1,8-diiodonaphthalene. The domino reaction sequence which involves a sequential Suzuki–Miyaura coupling, an intramolecular Diels–Alder reaction, and an aromatization-driven ring-opening isomerization has been shown to give substituted hydroxyfluoranthenes in up to 92% yield. This work demonstrates the utility of designing new domino reactions for rapid access to substituted polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs). |
| Anahtar Kelimeler |
BM Sürdürülebilir Kalkınma Amaçları
| Atıf Sayıları | |
| Web of Science | 6 |
| Scopus | 6 |
| Google Scholar | 11 |